Fin dal XIII secolo, Siena è stata sede di un'emozionante corsa di cavalli, e documenti anteriori al XII secolo ricordano un "Palio di San Bonifazio", intitolato al santo patrono dell'antica cattedrale che un tempo sorgeva a Castelvecchio.

In quell'epoca, l'emblema della città veniva esposto con orgoglio nella piazza del Nuovo Duomo, annunciando l'arrivo dell'entusiasmante corsa di cavalli.

Quando Siena divenne una delle città più ricche e colte dell'Europa medievale, il Palio divenne il culmine delle festività annuali, una gioiosa celebrazione dell'Assunzione della Vergine Maria, patrona di Siena e del suo stato.

Il momento culminante delle festività era la cerimonia dell'offerta di candele e censi nella cattedrale, un rito religioso e politico, simbolo di devozione alla Madonna dei Senesi e di sottomissione ai governanti del Comune di Siena.